我们在进行有机合成时，通常会忽略反应容器的选择。当然绝大数有机反应对反应容器没有苛刻的要求。但是小编发现了一篇活久见的文章，在其他条件相同的前提下，不同的反应容器竟导致不同的产物。这是韩国ChonnamNationalUniversity的研究人员发表在J.Org.Chem.上的一篇文章（J.Org.Chem.,80,7,–）。研究人员用C2位无取代的苯并噁唑和碘苯为底物开发了一种合成N,N-二芳基酚的铜催化偶联反应。这个反应是在带盖螺口瓶中进行的(3aa,见下图entry1)，但是当研究人员换成圆底烧瓶时，竟然高选择性的得到了C2位的C-C偶联反应（4aa,见下图entry2）。有趣的是，只有当他们使用特戊酰氰等这类含氰基的物料作为溶剂时，才会出现这种高度的选择性合成，而使用DMF作为溶剂时，得到的依旧是这两种产物的混合物（见下图entry3）。遗憾的是，研究人员并没有进行进一步的研究，分析这种现象产生的原因。这里小编从以下几点分析下原因。带盖丝口瓶是密闭体系，且反应温度远超溶剂沸点，这就造成带盖丝口瓶里的反应是在一定压力下进行，而圆底烧瓶是在常压下进行的。带盖丝口瓶里的反应比圆底烧瓶的反应温度高14℃，可能有因为温度的差异，但是研究人员没有对温度进行进一步研究。以上仅仅是小编简单的猜测，不同的反应容器导致不同的产物的实例很少见到。分享这个实例是想给小伙伴们一点启发，如果反应失败了，或许仅仅是反应容器或者某些细节造成的。参考文献：J.Org.Chem.,80,7,–
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